Dopo la conversione, il testo è in un gruppo. Separa il gruppo. Con tutte le lettere selezionate, Unisci o Combina i tracciati. Il testo diventerà un unico tracciato su cui fare ulteriori operazioni booleane.
Sicuramente però non con un'immagine raster. Per quello dovresti utilizzare l'immagine come maschera, non come operatore booleano.