Nemmeno ci proverei 

Buona domenica
Oltre a quanto scritto da vect vorrei aggiungere che già incontriamo molte variabili quando processiamo un disegno, ma tu parli di "fotografie" e qui la cosa si fa ancora più complicata.

Farlo prima o dopo non cambia nulla, la cosa importante è sapere come farlo. 

WOW  un lavorone GRAZIE Luca 

Lo Knife Project è tutti gli effetti una booleana
Comunque la modalità root del proportional editing l'avrei chiamata "a zizz e soreta" 

Mi spiace non ho altre idee in merito

La cosa non è complicata.
Crea un rettangolo o un qualsiasi altro oggetto , se clicchi su un qualsiasi colore della palette in basso selezioni il colore di riempimento, mentre se tieni premuto il tasto SHIFT e clicchi un colore questo sarà il contorno.
Se guardi sui colori cliccati apparirà un puntino per il colore riempimento mentre un cerchietto per il contorno.
Questa è una strada veloce.
Ma puoi seguire la strada ufficiale tramite il comando Fill and Stroke  e scegliere tutti i parametri che desideri, hai tre schede una per Riempimento (Fill), una per il Contorno (Stroke) ed una per la Tipologia e Grandezza del contorno (Stroke Style)
Se non vedi il contorno nel tuo oggetto nonostante lo abbia selezionato controlla lo spessore impostato nella scheda Stroke Style
In basso a sinistra dello schermo ci sono due riquadri uno del contorno ed uno del riempimento.
 

assicurati che tutte le forme del disegno siano convertite in tracciato.
Se vuoi condividere il tuo disegno .svg ci si può dare meglio un'occhiata su come è realizzato, e darti indicazioni più precise

Edit
non utilizzare la "citazione" se la tua risposta si riferisce all'ultimo post nella descussione....non ce n'è bisogno e la discussione rimane più pulita e semplice da seguire