Lo sbaglio sta nel fatto che la funzione Intersezione come pure tutte le altre nel menù tracciato funzionano solo su due tracciati, mentre non funzionano tra un tracciato ed un immagine.
Quello che vuoi fare tu puoi ottenerlo con la funzione Fissaggio
Una volta posizionato l'oggetto cerchio sulla porzione di immagine che sarà contenuta in esso, li selezioni entrambi ed attivi il fissaggio seguendo Oggetto/Fissaggio/imposta.
Otterrai la porzione di immagine con la forma dell'oggetto che hai sovrapposto.